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Saison 2:
Leur amitié ne commence sous le meilleur jour. En effet, après 4 mois d'abscence, Ty ne s'attendait à autant de changements lors de son retour à Heartland. Premièrement, Caleb remplace Ty au ranch, il travaille à sa plce mais il remplace Ty également dans le coeur d'Amy. Les deux vont se battre pour le coeur de la belle ce qui ne va pas arranger les choses. Caleb va se présenter en tant que mal dominant car il s'y connait très bien en chevaux et veut passer pro en rodéo. Mais aussi car il veut pouvoir gagner le coeur de Amy malgré mais aussi surtout à cause du retour de Ty. Le fait qu'il tourne autour de Amy va particulièrement énerver Ty qui est toujours amoureux d'elle. Il s'en veut dêtre partit et de l'voir abandonner. Mais surtout de voir qu'elle l'ai remplacé l'énerve, le rend jaloux et violent envers Caleb. Ce dernier continu de le provoquer derrière le dos d'Amy. Mais les choses vont s'améliorer entre eux deux, doucement mais surement. Malgré leur amour pour la même fille, ils vont s'entraider. 
En effet, ils vont devoir dans l'épisode 09, surveiller le troupeau de Tim pour éviter de se le faire voler, ils vont même réussir à parler et à rigoler sans se frapper. Mais lorsqu'ils s'aperçoivent des voitures et des cargaisons inconnus ils vont s'entraider pour intervenir et sauver Amy en même temps. Le fait que Ty sorte avec Kit et Caleb avec Amy va faciliter les choses entre eux même si Ty refuse d'admettre qu'il a toujours des sentiments pour Amy.
